Mary Ann (Amy Irving), veuve, est professeur d'anglais à Rio. Pedro Paulo (Antonio Fagundes), abandonné par sa femme, est avocat, et son père, un tailleur chic, tient la boutique située dans l'immeuble de Mary Ann.Ils se rencontrent par hasard, se revoient, se rapprochent. Leur destin va croiser celui de plusieurs autres personnages hauts en couleurs, dont Acacio (Alexandre Borges), un joueur de football vaniteux, et Nadine (Drica Moraes), une fanatique d'Internet.Chaque minute qui passe lie les destins plus étroitement encore. Amour, espoir, méprises, rêves et ambitions, tous les rouages de la vie s'activent pour accomplir le destin de chacun. Dans un manège imprévisible et tumultueux, les êtres, les cultures, les langues se rencontrent, se heurtent, se mélangent au rythme de la Bossa Nova.Adapté d'un roman de Sergio Sant'Anna, Miss Simpson, Bossa Nova et vice versa assume sa légèreté et son optimisme. L'actrice principale, Amy Irving apparaît pour la première fois dans un film brésilien. Bossa Nova et vice versa constitue à ce jour la quatrième collaboration entre elle et le metteur en scène Bruno Barreto, dont elle est l'épouse.